Tomcatの仕様でわかんなかったら下記を読むとヒントになるやも。
TOMCATマニュアル
http://www.slayers.nu/~kumasaka/Gyoumu/tomcat-ugj.html
1例として
classes フォルダ Tomcatのクラスパスの場所で見つけたいクラスを何でも追加することができる。
とか。
ちなみにOracleに接続するために必要な
classes12.zip
は *.zipなので認識してくれない。
これは
classes12.jar
にすると認識してくれる。拡張子で読み込むファイルをチェックしてくれる。
ちなみに、*.jar は *.zipの拡張子を替えただけの構造になっている為、不備はない。
以下元ネタ
Tomcat4.1.x系では「.」→「.jar」にリネームしておく必要があります
■エクリプス コメント/Tomcatプラグイン
http://www.eclipsewiki.net/eclipse/?%A5%B3%A5%E1%A5%F3%A5%C8%2FTomcat%A5%D7%A5%E9%A5%B0%A5%A4%A5%F3